Elena Gilbert, a garota mais popular do colégio, é o sonho de todo rapaz. Popular, inteligente e extremamente bela, todos cedem aos seus encantos. O que assim parecia, até que Stefan Salvatore, um adorável e misterioso estrangeiro aparece na pequena Fell's Church e não demonstra interesse por nenhuma garota, apenas por Elena.
Entretanto, a Chegada de Stefan em Fell's Church não poderia ser ao acaso. Esse belo italiano possui segredos obscuros e densos, entre eles sua natureza vampírica e sua antiga desavença familiar: o enorme ódio por Damon, seu irmão.
No passado, ambos se apaixonaram por Katherine, uma jovem vampira. Numa série de brigas e desavenças, os irmão são transformados e acabam, indiretamente, responsáveis pela morte de Katherine. Num acesso de ódio, juram vingança um ao outro, permanecendo assim por mais de 400 anos, sendo despertada novamente no encontro entre Stefan, Damon e Elena (a nova Katherine, pois ambas possuem a mesma aparência).